cam a22 4500 215892399 CHVBK 20200926132122.0 940902s1994 sz ||||||m||| 00 |eng d (RERO)1903733 RERO geussc sz ch-ge s1ch rero Liu Huiyou (RERO)A003525824 cre Organic solide state chemistry reactivity of epoxyketones in tri-[ortho]-thymotide clathrates : determination of absolute configurations Huiyou Liu Genève [éditeur non identifié] 1994 V, 94 p. ill. 30 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Th. chim. Genève, 1994 ; Sc. 2702 Directeur de thèse: Professeur R. Gerdil Analyse: Un dérivé oxiranique inclus dans les cages d'un clathrate chiral de la tri-o-trymotide soumis à l'action d'un agent externe (HCl, HBr) diffusant dans la maille cristalline, réagit selon un mode spécifique à caractère biomimétique. Les α, β-époxycétones cycliques donnent régiospécifiquement les α-cylorocétones α β-insaturées correspondantes. La 3,4-époxycyclopentan-1-one s'isomérise en alcool allylique 4-hydroxy-2-cyclopentènone qui, toujours dans la cavité chirale, donne l'halogénure correspondant selon un mode asymétrique. Le clathrate de l'alcool fournit directement l'halogénure pur optiquement actif. Ces réactions hétérogènes sur le corps solide ont donné accès à la configuration absolue et au pouvoir rotatoire spécifique de la 4-hydroxy- et de la 4-chloro-2-cyclopentènone. Des mesures cinétiques ont été effectuées sur le corps solide. Chimie organique (RERO)A021003870 rero Clathrates (RERO)A021006619 rero Solides (RERO)A021003787 rero BK020300 XK020000 XK020000 RERO RE61001 RE61001 RE610010022 BGE Qvg 1750 RERO RE61096 RE61096 RE610960003 DBUT 2129 RERO RE61096 RE61096 RE610960003 BSCT 94/12 RERO 100 1- Liu Huiyou (RERO)A003525824 cre SWISSBIB 215892399