Stereospecificity of horseradish peroxidase
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| 245 | 0 | 0 | |a Stereospecificity of horseradish peroxidase |h [Elektronische Daten] |c [M. Ángeles Gilabert, Lorena G. Fenoll, Francisco García-Molina, Pedro A. García-Ruiz, José Tudela, Francisco García-Cánovas, José N. Rodríguez-López] |
| 520 | 3 | |a We report here on the stereospecificity observed in the action of horseradish peroxidase (HRPC) on monophenol and diphenol substrates. Several enantiomers of monophenols and o-diphenols were assayed: L-tyrosinol, D-tyrosinol, L-tyrosine, DL-tyrosine, D-tyrosine, L-dopa, DL-dopa, D-dopa, L-α-methyldopa, DL-α-methyldopa, DL-adrenaline, D-adrenaline, L-isoproterenol, DL-isoproterenol and D-isoproterenol. The electronic density at the carbon atoms in the C-1 and C-2 positions of the benzene ring were determined by NMR assays (δ1 and δ2). This value is related to the nucleophilic power of the oxygen atom of the hydroxyl groups and to its oxidation-reduction capacity. The spatial orientation of the ring substituents resulted in lower K m values for L- than for D-isomers. The k cat values for substrates capable of saturating the enzyme were lower for D- than for L-isomers, although both have the same δ1 and δ2 NMR values for carbons C-1 and C-2, and therefore the same oxidation-reduction potential. In the case of substrates that cannot saturate the enzyme, the values of the binding constant for compound II (an intermediate in the catalytic cycle) followed the order: L-isomer>DL-isomer>D-isomer. Therefore, horseradish peroxidase showed stereospecificity in its affinity toward its substrates (K m) and in their transformation reaction rates (k cat). | |
| 540 | |a ©2004 by Walter de Gruyter Berlin New York | ||
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| 700 | 1 | |a Gilabert |D M. Ángeles |u Grupo de Investigación de Enzimología (GENZ), Departamento de Bioquímica y Biología Molecular-A, Facultad de Biología, Universidad de Murcia, A. Correos 4021, E-30080, Murcia, Spain |4 aut | |
| 700 | 1 | |a Fenoll |D Lorena G. |u Grupo de Investigación de Enzimología (GENZ), Departamento de Bioquímica y Biología Molecular-A, Facultad de Biología, Universidad de Murcia, A. Correos 4021, E-30080, Murcia, Spain |4 aut | |
| 700 | 1 | |a García-Molina |D Francisco |u Grupo de Investigación de Enzimología (GENZ), Departamento de Bioquímica y Biología Molecular-A, Facultad de Biología, Universidad de Murcia, A. Correos 4021, E-30080, Murcia, Spain |4 aut | |
| 700 | 1 | |a García-Ruiz |D Pedro A. |u Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de Murcia, E-30080, Murcia, Spain |4 aut | |
| 700 | 1 | |a Tudela |D José |u Grupo de Investigación de Enzimología (GENZ), Departamento de Bioquímica y Biología Molecular-A, Facultad de Biología, Universidad de Murcia, A. Correos 4021, E-30080, Murcia, Spain |4 aut | |
| 700 | 1 | |a García-Cánovas |D Francisco |u Grupo de Investigación de Enzimología (GENZ), Departamento de Bioquímica y Biología Molecular-A, Facultad de Biología, Universidad de Murcia, A. Correos 4021, E-30080, Murcia, Spain |4 aut | |
| 700 | 1 | |a Rodríguez-López |D José N. |u Grupo de Investigación de Enzimología (GENZ), Departamento de Bioquímica y Biología Molecular-A, Facultad de Biología, Universidad de Murcia, A. Correos 4021, E-30080, Murcia, Spain |4 aut | |
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