Metal cyclopropyl carbenes in the reactions of alkynes with alkenes and furans

Verfasser / Beitragende:
[Antonio M. Echavarren, María Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, Belén Martín-Matute, C. Nieto-Oberhuber, D. J. Cárdenas]
Ort, Verlag, Jahr:
2004
Enthalten in:
Pure and Applied Chemistry, 76/3(2004-01-01), 453-463
Format:
Artikel (online)
ID: 37892317X
LEADER caa a22 4500
001 37892317X
003 CHVBK
005 20180305123610.0
007 cr unu---uuuuu
008 161128e20040101xx s 000 0 eng
024 7 0 |a 10.1351/pac200476030453  |2 doi 
035 |a (NATIONALLICENCE)gruyter-10.1351/pac200476030453 
245 0 0 |a Metal cyclopropyl carbenes in the reactions of alkynes with alkenes and furans  |h [Elektronische Daten]  |c [Antonio M. Echavarren, María Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, Belén Martín-Matute, C. Nieto-Oberhuber, D. J. Cárdenas] 
520 3 |a Electrophilic transition-metal complexes catalyze the reaction of enynes in the presence of water or alcohols to give hydroxy- or alkoxycyclization derivatives. The reaction proceeds by the anti addition of the alkene and the metal to the alkyne. The key intermediates in this reaction are cyclopropyl metal carbenes, which are also probably involved in the metathesis-type rearrangement of enynes. A general scheme is proposed for the cyclization of enynes initiated by the coordination of the metal to the enyne by transition metals, which included 5-exo -dig and 6-endo -dig pathways. The intramolecular reaction of furans with alkynes also proceeds via cyclopropyl metal carbenes. 
540 |a © 2013 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Boston 
700 1 |a Echavarren  |D Antonio M.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
700 1 |a Méndez  |D María  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
700 1 |a Muñoz  |D M. P.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
700 1 |a Nevado  |D C.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
700 1 |a Martín-Matute  |D Belén  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
700 1 |a Nieto-Oberhuber  |D C.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
700 1 |a Cárdenas  |D D. J.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
773 0 |t Pure and Applied Chemistry  |d De Gruyter  |g 76/3(2004-01-01), 453-463  |x 0033-4545  |q 76:3<453  |1 2004  |2 76  |o pac 
856 4 0 |u https://doi.org/10.1351/pac200476030453  |q text/html  |z Onlinezugriff via DOI 
908 |D 1  |a research article  |2 jats 
950 |B NATIONALLICENCE  |P 856  |E 40  |u https://doi.org/10.1351/pac200476030453  |q text/html  |z Onlinezugriff via DOI 
950 |B NATIONALLICENCE  |P 700  |E 1-  |a Echavarren  |D Antonio M.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
950 |B NATIONALLICENCE  |P 700  |E 1-  |a Méndez  |D María  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
950 |B NATIONALLICENCE  |P 700  |E 1-  |a Muñoz  |D M. P.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
950 |B NATIONALLICENCE  |P 700  |E 1-  |a Nevado  |D C.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
950 |B NATIONALLICENCE  |P 700  |E 1-  |a Martín-Matute  |D Belén  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
950 |B NATIONALLICENCE  |P 700  |E 1-  |a Nieto-Oberhuber  |D C.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
950 |B NATIONALLICENCE  |P 700  |E 1-  |a Cárdenas  |D D. J.  |u Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain  |4 aut 
950 |B NATIONALLICENCE  |P 773  |E 0-  |t Pure and Applied Chemistry  |d De Gruyter  |g 76/3(2004-01-01), 453-463  |x 0033-4545  |q 76:3<453  |1 2004  |2 76  |o pac 
900 7 |b CC0  |u http://creativecommons.org/publicdomain/zero/1.0  |2 nationallicence 
898 |a BK010053  |b XK010053  |c XK010000 
949 |B NATIONALLICENCE  |F NATIONALLICENCE  |b NL-gruyter