caa a22 4500 37892317X CHVBK 20180305123610.0 cr unu---uuuuu 161128e20040101xx s 000 0 eng 10.1351/pac200476030453 doi (NATIONALLICENCE)gruyter-10.1351/pac200476030453 Metal cyclopropyl carbenes in the reactions of alkynes with alkenes and furans [Elektronische Daten] [Antonio M. Echavarren, María Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, Belén Martín-Matute, C. Nieto-Oberhuber, D. J. Cárdenas] Electrophilic transition-metal complexes catalyze the reaction of enynes in the presence of water or alcohols to give hydroxy- or alkoxycyclization derivatives. The reaction proceeds by the anti addition of the alkene and the metal to the alkyne. The key intermediates in this reaction are cyclopropyl metal carbenes, which are also probably involved in the metathesis-type rearrangement of enynes. A general scheme is proposed for the cyclization of enynes initiated by the coordination of the metal to the enyne by transition metals, which included 5-exo -dig and 6-endo -dig pathways. The intramolecular reaction of furans with alkynes also proceeds via cyclopropyl metal carbenes. © 2013 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Boston Echavarren Antonio M. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut Méndez María Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut Muñoz M. P. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut Nevado C. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut Martín-Matute Belén Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut Nieto-Oberhuber C. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut Cárdenas D. J. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut Pure and Applied Chemistry De Gruyter 76/3(2004-01-01), 453-463 0033-4545 76:3<453 2004 76 pac https://doi.org/10.1351/pac200476030453 text/html Onlinezugriff via DOI 1 research article jats NATIONALLICENCE 856 40 https://doi.org/10.1351/pac200476030453 text/html Onlinezugriff via DOI NATIONALLICENCE 700 1- Echavarren Antonio M. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut NATIONALLICENCE 700 1- Méndez María Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut NATIONALLICENCE 700 1- Muñoz M. P. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut NATIONALLICENCE 700 1- Nevado C. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut NATIONALLICENCE 700 1- Martín-Matute Belén Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut NATIONALLICENCE 700 1- Nieto-Oberhuber C. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut NATIONALLICENCE 700 1- Cárdenas D. J. Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid and Institut Catalá d' Investigació Química (ICIQ), Av. Països Catalans, 43007 Tarragona, Spain aut NATIONALLICENCE 773 0- Pure and Applied Chemistry De Gruyter 76/3(2004-01-01), 453-463 0033-4545 76:3<453 2004 76 pac CC0 http://creativecommons.org/publicdomain/zero/1.0 nationallicence BK010053 XK010053 XK010000 NATIONALLICENCE NATIONALLICENCE NL-gruyter