caa a22 4500 445327502 CHVBK 20180317142725.0 cr unu---uuuuu 170323e20110101xx s 000 0 eng 10.1007/s10953-010-9635-5 doi (NATIONALLICENCE)springer-10.1007/s10953-010-9635-5 Thermodynamics of Solution, Interaction with Calf Thymus DNA and Anticancer Activity ofPhenylhydrazone Derivatives [Elektronische Daten] [Ysaías Alvarado, Joanna Baricelli, José Caldera-Luzardo, Néstor Cubillán, Gladys Ferrer-Amado, Yovani Marrero-Ponce, Victoria Mancilla, Miguel Rocafull, José Ojeda-Andara, Luz Thomas, Joan Vera-Villalobos, Miguel Morales-Toyo] The solubilities in water (W) and in 3 mol⋅L−1 aqueous acetonitrile at 298.15K of thiophene-2-, furan-2- and pyrrole-2-carboxaldehyde phenylhydrazone along with their nitro and 2,4-dinitro derivatives, referred to as PCT, PCF, PCP, NPCT, NPCF, NPCP, DPCT, DPCF and DPCP, respectively, are reported. The standard Gibbs energy of transfer from W to solvent mixtures ($\Delta G^{\mathrm{transf}}_{\mathrm{W-mix}}$) was estimated for each solute. The results indicate that the transfer process for all systems is a spontaneous process. Calculations under the scaled-particle theory suggest that the work of cavity creation (ΔΔG c), which is associated with the transfer of the phenylhydrazone from W to mix, dominates the magnitude of $\mathrm {\Delta} G^{\mathrm{transf}}_{\mathrm{W-mix}}$. UV spectroscopic measurements suggest that these compounds bind calf thymus(CT)-DNA via intercalation mode in a buffer-3 mol⋅L−1 acetonitrile solution. The binding constant (K b) depends on the nitro-substitution on the phenyl moiety and the electronegativity of the heteroatom in the heterocyclic ring. The corresponding Gibbs energy of binding ($\Delta G_{\mathrm{DNA-B}}^{0}$) of phenylhydrazone derivatives to CT-DNA shows a marked dependence with ΔΔG c. The anticancer activity on human breast cancer cell lines MDA-231, MDA-435 and HT-29 human colon adenocarcinoma cell line was evaluated for the compounds NPCT, NPCF, DPCT and PCT. Springer Science+Business Media, LLC, 2010 Solubility nationallicence SPT nationallicence DNA binding nationallicence Antineoplasic activity nationallicence Phenylhydrazone derivatives nationallicence Alvarado Ysaías Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut Baricelli Joanna Laboratorio de Fisiología Molecular, Centro de Biofísica y Bioquímica, Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Carretera Panamericana Km 11, Apartado 21827, 1020-A, Caracas, República Bolivariana de Venezuela aut Caldera-Luzardo José Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut Cubillán Néstor Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut Ferrer-Amado Gladys Departamento de Investigación y Tecnología de los Materiales y Ambiente (DITeMA), Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut Marrero-Ponce Yovani Laboratorio de Diseño de Fármacos, Departamento de Farmacia, Centro de Química Bio-activa, Universidad Central de las Villas, Santa Clara, Cuba aut Mancilla Victoria Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut Rocafull Miguel Laboratorio de Fisiología Molecular, Centro de Biofísica y Bioquímica, Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Carretera Panamericana Km 11, Apartado 21827, 1020-A, Caracas, República Bolivariana de Venezuela aut Ojeda-Andara José Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut Thomas Luz Laboratorio de Fisiología Molecular, Centro de Biofísica y Bioquímica, Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Carretera Panamericana Km 11, Apartado 21827, 1020-A, Caracas, República Bolivariana de Venezuela aut Vera-Villalobos Joan Departamento de Investigación y Tecnología de los Materiales y Ambiente (DITeMA), Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut Morales-Toyo Miguel Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut Journal of Solution Chemistry Springer US; http://www.springer-ny.com 40/1(2011-01-01), 26-39 0095-9782 40:1<26 2011 40 10953 https://doi.org/10.1007/s10953-010-9635-5 text/html Onlinezugriff via DOI 1 research-article jats NATIONALLICENCE 856 40 https://doi.org/10.1007/s10953-010-9635-5 text/html Onlinezugriff via DOI NATIONALLICENCE 700 1- Alvarado Ysaías Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Baricelli Joanna Laboratorio de Fisiología Molecular, Centro de Biofísica y Bioquímica, Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Carretera Panamericana Km 11, Apartado 21827, 1020-A, Caracas, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Caldera-Luzardo José Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Cubillán Néstor Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Ferrer-Amado Gladys Departamento de Investigación y Tecnología de los Materiales y Ambiente (DITeMA), Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Marrero-Ponce Yovani Laboratorio de Diseño de Fármacos, Departamento de Farmacia, Centro de Química Bio-activa, Universidad Central de las Villas, Santa Clara, Cuba aut NATIONALLICENCE 700 1- Mancilla Victoria Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Rocafull Miguel Laboratorio de Fisiología Molecular, Centro de Biofísica y Bioquímica, Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Carretera Panamericana Km 11, Apartado 21827, 1020-A, Caracas, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Ojeda-Andara José Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Thomas Luz Laboratorio de Fisiología Molecular, Centro de Biofísica y Bioquímica, Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Carretera Panamericana Km 11, Apartado 21827, 1020-A, Caracas, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Vera-Villalobos Joan Departamento de Investigación y Tecnología de los Materiales y Ambiente (DITeMA), Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC), Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 700 1- Morales-Toyo Miguel Laboratorio de Electrónica Molecular (LEM), Departamento de Química, Facultad Experimental de Ciencias, La Universidad del Zulia, Ap. 526, Grano de Oro, Módulo No. 2, Maracaibo, Estado Zulia, República Bolivariana de Venezuela aut NATIONALLICENCE 773 0- Journal of Solution Chemistry Springer US; http://www.springer-ny.com 40/1(2011-01-01), 26-39 0095-9782 40:1<26 2011 40 10953 Metadata rights reserved Springer special CC-BY-NC licence nationallicence BK010053 XK010053 XK010000 NATIONALLICENCE NATIONALLICENCE NL-springer