caa a22 4500 445879130 CHVBK 20180317145537.0 cr unu---uuuuu 170323e20110501xx s 000 0 eng 10.1007/s11030-010-9277-y doi (NATIONALLICENCE)springer-10.1007/s11030-010-9277-y A multicomponent approach to the synthesis of 1,3-dicarbonylic compounds [Elektronische Daten] [Ana Neo, Rosa Carrillo, Jose Delgado, Stefano Marcaccini, Carlos Marcos] A general synthesis of 1,3-dicarbonylic compounds using multicomponent reactions of isocyanides is described. The process involves a Passerini three-component condensation of glyoxal derivatives, isocyanides and acetic acid, followed by metal mediated reductive or solvolytic removal of the acid component. Noteworthy, reductive deacetoxylation of Passerini glyoxylamide adducts was successfully achieved using photochemically activated SmI2. This procedure constitutes a novel convenient method for the direct synthesis of malonic retro-peptidic subunits. Springer Science+Business Media B.V., 2010 Multicomponent reactions nationallicence Isocyanides nationallicence Peptidomimetics nationallicence Retro-peptides nationallicence Samarium diiodide nationallicence Scandium triflate nationallicence MCR nationallicence Neo Ana Laboratorio de Química Orgánica y Bioorgánica (L.O.B.O.), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Veterinaria, Universidad de Extremadura, 10071, Cáceres, Spain aut Carrillo Rosa Laboratorio de Química Orgánica y Bioorgánica (L.O.B.O.), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Veterinaria, Universidad de Extremadura, 10071, Cáceres, Spain aut Delgado Jose Laboratorio de Química Orgánica y Bioorgánica (L.O.B.O.), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Veterinaria, Universidad de Extremadura, 10071, Cáceres, Spain aut Marcaccini Stefano HeteroBioLab, Dipartimento di Chimica Organica, Università di Firenze, 50019, Sesto Fiorentino, FI, Italy aut Marcos Carlos Laboratorio de Química Orgánica y Bioorgánica (L.O.B.O.), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Veterinaria, Universidad de Extremadura, 10071, Cáceres, Spain aut Molecular Diversity Springer Netherlands 15/2(2011-05-01), 529-539 1381-1991 15:2<529 2011 15 11030 https://doi.org/10.1007/s11030-010-9277-y text/html Onlinezugriff via DOI 1 research-article jats NATIONALLICENCE 856 40 https://doi.org/10.1007/s11030-010-9277-y text/html Onlinezugriff via DOI NATIONALLICENCE 700 1- Neo Ana Laboratorio de Química Orgánica y Bioorgánica (L.O.B.O.), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Veterinaria, Universidad de Extremadura, 10071, Cáceres, Spain aut NATIONALLICENCE 700 1- Carrillo Rosa Laboratorio de Química Orgánica y Bioorgánica (L.O.B.O.), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Veterinaria, Universidad de Extremadura, 10071, Cáceres, Spain aut NATIONALLICENCE 700 1- Delgado Jose Laboratorio de Química Orgánica y Bioorgánica (L.O.B.O.), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Veterinaria, Universidad de Extremadura, 10071, Cáceres, Spain aut NATIONALLICENCE 700 1- Marcaccini Stefano HeteroBioLab, Dipartimento di Chimica Organica, Università di Firenze, 50019, Sesto Fiorentino, FI, Italy aut NATIONALLICENCE 700 1- Marcos Carlos Laboratorio de Química Orgánica y Bioorgánica (L.O.B.O.), Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Veterinaria, Universidad de Extremadura, 10071, Cáceres, Spain aut NATIONALLICENCE 773 0- Molecular Diversity Springer Netherlands 15/2(2011-05-01), 529-539 1381-1991 15:2<529 2011 15 11030 Metadata rights reserved Springer special CC-BY-NC licence nationallicence BK010053 XK010053 XK010000 NATIONALLICENCE NATIONALLICENCE NL-springer