caa a22 4500 463186427 CHVBK 20180406164854.0 cr unu---uuuuu 170326e20070901xx s 000 0 eng 10.1007/s00726-006-0422-y doi (NATIONALLICENCE)springer-10.1007/s00726-006-0422-y Synthesis, conformation and biological activity of centrally modified pseudopeptidic analogues of For-Met-Leu-Phe-OMe [Elektronische Daten] [C. Giordano, G. Lucente, A. Masi, M. Paglialunga Paradisi, A. Sansone, S. Spisani] Summary.: For-Met-βAlaψ[CSNH]-Phe-OMe (3), For-Met-βAlaψ[CH2NH]-Phe-OMe (5), For-Met-NH-pC6H4-SO2-Phe-OMe (8a), For-Met-NH-mC6H4-SO2-Phe-OMe (8b) and the corresponding N-Boc precursors (2, 4, 7a, b) have been synthesized and their activity towards human neutrophils has been evaluated in comparison with that shown by the reference tripeptide For-Met-Leu-Phe-OMe (fMLF-OMe). Chemotaxis, lysozyme release and superoxide anion production have been measured. 1H NMR titration experiments and IR spectra have been discussed in order to ascertain the preferred solution conformation adopted by the tripeptide 3 with particular reference to the presence of a folded conformation centred at the centrally positioned thionated β-residue. Springer-Verlag, 2006 Keywords: Chemotactic peptides - Conformation - Neutrophils - Pseudopeptides - β-Thiopeptides nationallicence Giordano C. Sezione di Roma, Dipartimento di Studi Farmaceutici, Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut Lucente G. Dipartimento di Studi Farmaceutici, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut Masi A. Dipartimento di Studi Farmaceutici, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut Paglialunga Paradisi M. Dipartimento di Studi Farmaceutici, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut Sansone A. Dipartimento di Studi Farmaceutici, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut Spisani S. Dipartimento di Biochimica e Biologia Molecolare, Università di Ferrara, Ferrara, Italy aut Amino Acids Springer-Verlag 33/3(2007-09-01), 477-487 0939-4451 33:3<477 2007 33 726 https://doi.org/10.1007/s00726-006-0422-y text/html Onlinezugriff via DOI 1 research-article jats NATIONALLICENCE 856 40 https://doi.org/10.1007/s00726-006-0422-y text/html Onlinezugriff via DOI NATIONALLICENCE 700 1- Giordano C. Sezione di Roma, Dipartimento di Studi Farmaceutici, Istituto di Chimica Biomolecolare del CNR, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut NATIONALLICENCE 700 1- Lucente G. Dipartimento di Studi Farmaceutici, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut NATIONALLICENCE 700 1- Masi A. Dipartimento di Studi Farmaceutici, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut NATIONALLICENCE 700 1- Paglialunga Paradisi M. Dipartimento di Studi Farmaceutici, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut NATIONALLICENCE 700 1- Sansone A. Dipartimento di Studi Farmaceutici, Università degli Studi di Roma ‘La Sapienza', Rome, Italy aut NATIONALLICENCE 700 1- Spisani S. Dipartimento di Biochimica e Biologia Molecolare, Università di Ferrara, Ferrara, Italy aut NATIONALLICENCE 773 0- Amino Acids Springer-Verlag 33/3(2007-09-01), 477-487 0939-4451 33:3<477 2007 33 726 Metadata rights reserved Springer special CC-BY-NC licence nationallicence BK010053 XK010053 XK010000 NATIONALLICENCE NATIONALLICENCE NL-springer