caa a22 4500 469038284 CHVBK 20180323132802.0 cr unu---uuuuu 170328e19920801xx s 000 0 eng 10.1007/BF00812332 doi (NATIONALLICENCE)springer-10.1007/BF00812332 Synthesis and conformational behaviour of ditosyldiaza[2.2]orthometacyclophanes [Elektronische Daten] [E. Kleinpeter, J. Hartmann, W. Schroth, O. Hofer, H. Kalchhauser, G. Wurz] Synthese und konformatives Verhalten von Ditosyl-diaza[2.2]orthometacyclophanen Summary: The N,N′-ditosyl-diaza[2.2]orthometacyclophanes5a, b were synthesized from N,N-ditosyl-metaphenylenediamine by reaction with (Z)-1,4-dichlorobutene and 1,2-bis-bromomethylbenzene, respectively. Low temperature NMR studies showed that the compound5b exists as a 1:1 mixture of chair and boat form of the strained (E,Z)-diazanonadiene ring. At room temperature all corresponding resonances are averaged on the NMR time scale (including all four ethylene bridge protons). Going to lower temperatures, in a first step the methylene bridge inversion is frozen (giving twoexo H and twoendo H, ΔG ≠ ca. 52kJmol−1). In a second step the chair and boat form can be observed separately (ΔG ≠ ca. 43.5 kJ mol−1 for the chair/boat flip). The assignments were confirmed by 2D NMR experiments. Springer-Verlag, 1992 Dihetero[2.2]orthometacyclophane nationallicence Dynamic NMR spectroscopy nationallicence Conformational analysis nationallicence Ring interconversion of 9-membered ring nationallicence Kleinpeter E. Fachbereich Chemie, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, D-O-4050, Halle/Saale, Federal Republic of Germany aut Hartmann J. Fachbereich Chemie, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, D-O-4050, Halle/Saale, Federal Republic of Germany aut Schroth W. Fachbereich Chemie, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, D-O-4050, Halle/Saale, Federal Republic of Germany aut Hofer O. Institut für Organische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Austria aut Kalchhauser H. Institut für Organische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Austria aut Wurz G. Institut für Organische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Austria aut Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Springer-Verlag 123/8-9(1992-08-01), 823-836 0026-9247 123:8-9<823 1992 123 706 https://doi.org/10.1007/BF00812332 text/html Onlinezugriff via DOI 1 research-article jats NATIONALLICENCE 856 40 https://doi.org/10.1007/BF00812332 text/html Onlinezugriff via DOI NATIONALLICENCE 700 1- Kleinpeter E. Fachbereich Chemie, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, D-O-4050, Halle/Saale, Federal Republic of Germany aut NATIONALLICENCE 700 1- Hartmann J. Fachbereich Chemie, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, D-O-4050, Halle/Saale, Federal Republic of Germany aut NATIONALLICENCE 700 1- Schroth W. Fachbereich Chemie, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, D-O-4050, Halle/Saale, Federal Republic of Germany aut NATIONALLICENCE 700 1- Hofer O. Institut für Organische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Austria aut NATIONALLICENCE 700 1- Kalchhauser H. Institut für Organische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Austria aut NATIONALLICENCE 700 1- Wurz G. Institut für Organische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Austria aut NATIONALLICENCE 773 0- Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Springer-Verlag 123/8-9(1992-08-01), 823-836 0026-9247 123:8-9<823 1992 123 706 Metadata rights reserved Springer special CC-BY-NC licence nationallicence BK010053 XK010053 XK010000 NATIONALLICENCE NATIONALLICENCE NL-springer