caa a22 4500 469038462 CHVBK 20180323132802.0 cr unu---uuuuu 170328e19921001xx s 000 0 ger 10.1007/BF00811546 doi (NATIONALLICENCE)springer-10.1007/BF00811546 Reaktionen von (−)-Ephedrin bzw. (+)-Norpseudoephedrin und Derivaten mit N,N-Dimethylacetamid-dimethylacetal und N,N,-Dimethylformamid-dimethylacetal [Elektronische Daten] [M. Köhl, H. Spreitzer, W. Fleischhacker] Reactions of (−)-ephedrine, (+)-norpseudoephedrine and derivatives with N,N-dimethylacetamid-dimethylacetal and N,N-dimethylformamid-dimethylacetal Summary: The reactivity of (−)-ephedrine (2) and (+)-norpseudoephedrine (3) towards the amidacetals1 a/b has been studied. Both2 and3 were acetylated resp. formylated at first at the amino group. Nevertheless, derivatives of2 and3 possessing a trisubstituted amino group react with1 a in a [3.3] sigmatopic rearrangement toortho substituted dimethylcarbamoylmethyl derivatives. By subsequent reduction with lithiumaluminiumhydride the aromatic compounds8,13, and18 with two aminoethyl groups are easily available. In contrast to these results1 b did not furnish any rearrangement products. Springer-Verlag, 1992 (−)-Ephedrine nationallicence (+)-Norpseudoephedrine nationallicence N,N-Dimethylacetamid-dimethylacetal nationallicence N,N-Dimethylformamid-dimethylacetal nationallicence Sympathomimetic effects nationallicence Sigmatropic rearrangements nationallicence Köhl M. Institut für Pharmazeutische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Österreich aut Spreitzer H. Institut für Pharmazeutische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Österreich aut Fleischhacker W. Institut für Pharmazeutische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Österreich aut Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Springer-Verlag 123/10(1992-10-01), 911-918 0026-9247 123:10<911 1992 123 706 https://doi.org/10.1007/BF00811546 text/html Onlinezugriff via DOI 1 research-article jats NATIONALLICENCE 856 40 https://doi.org/10.1007/BF00811546 text/html Onlinezugriff via DOI NATIONALLICENCE 700 1- Köhl M. Institut für Pharmazeutische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Österreich aut NATIONALLICENCE 700 1- Spreitzer H. Institut für Pharmazeutische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Österreich aut NATIONALLICENCE 700 1- Fleischhacker W. Institut für Pharmazeutische Chemie, Universität Wien, A-1090, Wien, Österreich aut NATIONALLICENCE 773 0- Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Springer-Verlag 123/10(1992-10-01), 911-918 0026-9247 123:10<911 1992 123 706 Metadata rights reserved Springer special CC-BY-NC licence nationallicence BK010053 XK010053 XK010000 NATIONALLICENCE NATIONALLICENCE NL-springer