caa a22 4500 469038993 CHVBK 20180323132804.0 cr unu---uuuuu 170328e19920101xx s 000 0 ger 10.1007/BF01045306 doi (NATIONALLICENCE)springer-10.1007/BF01045306 1,2-Thiazole durch Ringtransformation von 2 H -Thiopyran-2-thionen [Elektronische Daten] [Klaus Schweiger, Manfred Schubert-Zsilavecz, Robert Weis, Ferdinand Belaj] 1,2-Thiazoles by ring transformation of 2 H -thiopyran-2-thiones Summary: Aminolyses of 4-dialkylamino-2-methylthiothiopyranes halides with ammonia leads to 4-amino-2-dialkylaminothiopyranylium halides. On treatment with alkali these products are hydrolyzed to N,N-dialkyl-3-amino-2,4-hexadienthioamides, which react with peroxide under oxidative cyclization to 5-dialkylamino-1,2-thiazoles. In order to determine the structures of the unsaturated thioamides and isothiazoles13C-NMR-spectroscopic analysis and a single crystal X-ray structure analysis of 5-dimethylamino-3-(2-methyl-1-propenyl)-1,2-thiazole (6 a) at 100K were carried out: C9H14N2S,M r=182.28, monoclinic, P 21/a,a=11.622(2),b=6.303 (1),c=13.678(2), β=104.49(3)°,V=970.1(3)Å3,Z=4,d x=1.248 g/cm3, μ=27.0 mm−1,R=4.93%,R w=4.84% (1 672 observations, 157 parameters). Springer-Verlag, 1992 Oxidative cyclization nationallicence 1,2-Thiazoles nationallicence 13C-NMR-data nationallicence X-Ray analysis nationallicence Schweiger Klaus Institut für Pharmazeutische Chemie, Karl-Franzens-Universität, A-8010, Graz, Österreich aut Schubert-Zsilavecz Manfred Institut für Pharmazeutische Chemie, Karl-Franzens-Universität, A-8010, Graz, Österreich aut Weis Robert Institut für Pharmazeutische Chemie, Karl-Franzens-Universität, A-8010, Graz, Österreich aut Belaj Ferdinand INstitut für Anorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität, A-8010, Graz, Österreich aut Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Springer-Verlag 123/1-2(1992-01-01), 133-143 0026-9247 123:1-2<133 1992 123 706 https://doi.org/10.1007/BF01045306 text/html Onlinezugriff via DOI 1 research-article jats NATIONALLICENCE 856 40 https://doi.org/10.1007/BF01045306 text/html Onlinezugriff via DOI NATIONALLICENCE 700 1- Schweiger Klaus Institut für Pharmazeutische Chemie, Karl-Franzens-Universität, A-8010, Graz, Österreich aut NATIONALLICENCE 700 1- Schubert-Zsilavecz Manfred Institut für Pharmazeutische Chemie, Karl-Franzens-Universität, A-8010, Graz, Österreich aut NATIONALLICENCE 700 1- Weis Robert Institut für Pharmazeutische Chemie, Karl-Franzens-Universität, A-8010, Graz, Österreich aut NATIONALLICENCE 700 1- Belaj Ferdinand INstitut für Anorganische Chemie, Karl-Franzens-Universität, A-8010, Graz, Österreich aut NATIONALLICENCE 773 0- Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Springer-Verlag 123/1-2(1992-01-01), 133-143 0026-9247 123:1-2<133 1992 123 706 Metadata rights reserved Springer special CC-BY-NC licence nationallicence BK010053 XK010053 XK010000 NATIONALLICENCE NATIONALLICENCE NL-springer